2-Amino-3-bróm-6-chlórpyrazín CAS 212779-21-0

Pyrazíny možno kategorizovať na základe ich substituentov, pričom bežné typy zahŕňajú: alkylpyrazíny (ako 2-metylpyrazín, 2-etylpyrazín, 2,3-dimetylpyrazín), alkoxypyrazíny (ako metoxypyrazín, etoxypyrazín) acylpyrazíny (ako acetylpyrazín) a polysubstituované pyrazíny s rôznymi kombináciami alkylových skupín na pyrazíne krúžok; často sa nachádzajú v potravinárskych výrobkoch, ako je káva, pražené orechy a pečivo, čo prispieva k ich charakteristickej vôni a chuti.

Kľúčové príklady typov pyrazínu:
Jednoduché alkylpyrazíny:
2-Metylpyrazín
2-Etylpyrazín
2,3-dimetylpyrazín
2,5-dimetylpyrazín

L-ramnóza s leucínom a bez neho
Na začiatku reagovalo 1,64 g L-ramnózy, 5 ml NH4OH a 4,5 ml H20 s leucínom a bez neho (0,4 g) pri 110 stupňoch počas 2 hodín. Všetky pyrazíny boli eluované z kolóny v priebehu 5 až 15 minút a súvisiace chromatogramy boli reprezentatívne pre profily pre pyrazíny získané zo všetkých reakcií a prípravy vzoriek. Je dôležité poznamenať, že DCM extrakt z reakcie obsahujúci leucín vykazoval prítomnosť viac rozvetvených pyrazínov, ako je 2-izoamyl-6-metylpyrazín, s elučným časom 9,54 min v porovnaní s DCM extraktom podobná reakcia bez leucínu. Tiež DCM extrakt oboch reakčných produktov ukázal prítomnosť nežiaduceho 4-metylimidazolu s elučným časom 13,95 min.

HFCS + leucín
Približne 3 g HFCS sa zmiešali s 0,8 g L-leucínu, 10–12 ml NH4OH a 8–10 ml H2O. Zmes sa zahrievala 2 hodiny pri 110 °C. Po ukončení reakcie sa v zmesi rozpustilo 5 g chloridu sodného a zmes sa extrahovala 4-krát 25–35 ml hexánu. Po opakovaných extrakciách hexánom sa zmes extrahovala piatykrát zmesou 90/10 hexán/DCM a nakoniec iba DCM. S každou extrakciou hexánom sa zdá, že koncentrácia pyrazínov klesá. V tomto ohľade bola väčšina relatívne vysokým alkylom substituovaných rozvetvených pyrazínov extrahovaná počas prvej a druhej extrakcie hexánom. Použitie 90/10 hexán/DCM extraktu rovnakých reakčných produktov vytvorilo extrakt s ďalšími pyrazínmi, ako aj nežiaducim 4-metylimidazolom (tR=13,94 min). Analýza konečného 100 % DCM extraktu rovnakého reakčného produktu neodhalila žiadne pyrazíny. Je dôležité poznamenať, že relatívne veľký pík, ktorý sa eluoval s tR=12,89 min, by mohol byť priradený 5-metyl-2-pyrazinylmetanolu.

CDS s leucínom a bez leucínu
Celkovo 1 0 g CDS, vodného roztoku obsahujúceho 25 % fruktózy, 45 % glukózy a 0,65 % sacharózy, získaného od RJ Reynolds Tobacco Company, sa zmiešalo s 20 ml NH4OH a 10 ml H20. Zmes sa zahrievala na 110 stupňov počas 2 hodín. Reakčná zmes sa ochladila, potom sa rozpustilo 5 g NaCl, nasledovala šesťnásobná extrakcia čerstvým čistým hexánom, pričom sa množstvo pyrazínov znížilo, ako je uvedené vyššie. Rozvetvené pyrazíny, podobne ako izoamylový derivát opísaný vyššie, sa nezistili, pretože sa nepoužila žiadna aminokyselina. Posledná extrakcia sa uskutočnila s použitím 100 % DCM, ktorý odhalil ďalšie pyrazíny.

Rovnaká reakcia sa opakovala s prítomnosťou 1 g leucínu. Po ukončení reakcie sa pridalo 5 g NaCl a extrahovalo sa 5-krát, najprv 25 ml čerstvého hexánu a potom 100 % DCM. Kvalitatívne a relatívne kvantitatívne výsledky týkajúce sa pyrazínov produkovaných touto reakciou boli veľmi podobné tým, ktoré sú opísané v reakcii 2 vyššie. Na základe vyššie uvedených experimentov budú na odstránenie všetkých pyrazínov potrebné opakované extrakcie (~6).