Nukleofilná substitúcia pyridínu

V dôsledku absorpcie elektrónov atómom dusíka na pyridínovom kruhu sa hustota elektrónového oblaku atómu uhlíka na kruhu znižuje, najmä hustota elektrónového oblaku na miestach 2 a 4 je nižšia, takže nukleofilná substitučná reakcia na kruhu je znížená. sa ľahko vyskytuje a substitučná reakcia sa vyskytuje hlavne na 2 a 4 miestach.
Reakcia pyridínu s aminopyridínom sodným za vzniku 2-aminopyridínu sa nazýva Chizhibabinova reakcia, a ak sú 2 miesta už obsadené, reakcia prebieha na 4 miestach, čím sa získa 4-aminopyridín, ale výťažok je nízky . Ak je v polohe alebo pyridínového kruhu dobrá odstupujúca skupina (ako je halogén, nitro), je ľahké uskutočniť nukleofilnú substitučnú reakciu. Napríklad pyridín môže mať nukleofilnú substitučnú reakciu s amoniakom (alebo amínom), alkoxidom, vodou a inými slabými nukleofilnými činidlami.